少年時代、クリストファー・ロビンは、100エーカーの森でクマのプーたちと楽しい日々を過ごしていた。だが、ロンドンの寄宿学校に転校することとなり、クリストファーはプーたちと離れ離れになってしまう。彼は成長し、ロンドンでの生活や世界大戦を経て、いつしか少年の心を失ってしまった。
クリストファーは旅行カバンを製造する会社で、営業マンとして働いていた。彼は会社の業績不振に伴い、社員のリストラ役に任命されてしまう。そのため、週末に家族旅行を予定していたにも関わらず、出勤せざるを得なかった。
一方、100エーカーの森ではプーが、ハチミツを探していた。だが、なかなかハチの巣を見つけることができず、プーはクリストファーにどうしたらいいのか相談しに行くことにする。
プーは、魔法の扉を通ってロンドンへとやってきて、疲れて公園のベンチで休んでいた。そこに、仕事で悩むクリストファーがやってきて、同じベンチに腰を下ろし、彼らは久しぶりの再会を果たすのだった。
魔法の扉が消えてしまっていたため、プーはロンドンから100エーカーの森へと帰れなくなってしまう。クリストファーは、プーをまず自宅へと連れ帰る。プーがハチミツを探してキッチンを探し回ったりと、家の中が荒らされてしまったりと大変な思いをして、仕方なくクリストファーはプーを森へと送り届けることにするのだった。
クリストファーとプーが100エーカーの森に入り、プーのついぼんやりと考え事をしてしまうクセや、ズオウとヒイタチを怖がる様子を見て、クリストファーは怒り出してしまい、「もう僕は子供ではないんだ」と言ってプーから離れる。
だが、雨水が入った「ズオウトラップ」にはまってしまい、そこに落ちたクリストファーは、イーヨーとピグレットに再会する。だが、自分がクリストファーだと言っても、彼らは信じてはくれなかった。だが、ようやくクリストファーであると分かると、イーヨーたちは喜んで彼を迎える。
クリストファーは、プーとまた会い、つい怒り出してしまったことを謝罪し、プーはそんなクリストファーを優しくハグする。翌朝、クリストファーは妻と娘に森で遭ってしまい、プーたちと再び別れなくてはならなくなった。
だが、雨で濡れたクリストファーのブリーフケースを乾かすため、中身を出したところ、ティガーが書類を返し忘れてしまっていることにプーは気づく。そこで、プー、ティガー、ピグレット、イーヨーたちは、その書類を返すためにロンドンへと出かけるのだった。
彼らは、娘のマデリーンに会い、一緒にクリストファーへと書類を届けようとする。母親のイヴリンは、マデリーンのメモを見て、慌てて彼女の後を追う。
クリストファーは会議に出席しており、大事な書類がなくなっていることに気づく。代わりに、ティガーが入れた森のアイテムが入っていた。そこにイヴリンが現れ、マデリーンがいなくなったことを伝え、一緒に探すことになった。
クリストファーは、プーやマデリーンたちに再会することができ、そこでマデリーンの大切さを再確認し、彼女が行きたくないという寄宿学校へは行かなくていいと言うのだった。
クリストファーは会議に戻り、リストラを回避するため、商品価格の引き下げを行うことや、ターゲット層を広げること、従業員の労働時間を短くすることで賃金引下げを図ることなどを提案する。ウィンズロウ社長の息子は、それを却下しようとするのだが、社長はその案に同意する。
クリストファーは、家族を100エーカーの森へと連れて行き、かつての友達たちに会わせるのだった。
ウィンズロウの社員たちもまた、ビーチで楽しい時間を過ごす。映画『くまのプーさん』の楽曲を手掛けたリチャード・M・シャーマンが「Busy Doing Nothing(“何もしない”は忙しい)」をピアノを弾き、プーたちもビーチで「僕たちに気づいてくれてありがとう」というのだった。
