登場人物・キャスト
桜田しず子(吉瀬美智子)：桜田リゾート会社社長であり、経営難の旅館やホテルを再建して大成功していたが、実際は買収先の旅館に対して、口コミサイトのねつ造を行ったり、政治家に収賄を行うなど、汚い手口を使っていた。
あらすじ(ネタバレなし)
ボクちゃん(東出昌大)は詐欺師をやめる決意で、老舗旅館「すずや」に住み込みで働き始めていた。女将の操(本仮屋ユイカ)に惚れ込んでいたボクちゃんだったが、そんな中で、すずやは桜田リゾートに強引な手口で買収されそうになっていた。
桜田リゾートの桜田しず子社長は、「従業員は継続して雇用する」という約束すら反故にしようとし、さらにはタダに近い安値で買いたたこうとしていたのだった。立腹したボクちゃんは、すずやを買い戻すべく、1億5千万円を桜田社長から詐取しようと考える。
ボクちゃんはダー子(長澤まさみ)、リチャード(小日向文世)に相談し、計画を練り始める。桜田社長は、統合型リゾートに食い込もうと必死だった。国土交通省大臣に贈賄していたが、その大臣が失脚。後任の水内大臣は、クリーンであることが知られていたが、なんとか水内大臣に接触して取り入れないかと考えていた。
そんな中、ダー子は桜田リゾートに中途入社する。そして、リチャード扮する叔父が水内大臣の私設秘書であると吹き込み、「水内の地元である真鶴町に統合型リゾートが建設される」と桜田社長に信じさせる。
桜田社長は、真鶴町にある個人所有の無人島「八五郎島」に目をつけ、その島こそがリゾート建設地であると考える。彼女は八五郎島買収へと動き出す。その八五郎島では、所有者にボクちゃんが扮しており、桜田社長と交渉することとなったのだが…
あらすじ(ネタバレあり・結末まで)
破格の価格を提示され、あとはボクちゃんが契約するのみとなった。ところが、ボクちゃんは、桜田社長が実は旅館の女将として苦労していたことを知り、「本当に契約していいんですか？」などと、質問する。
ダー子は契約を促すのだが、ボクちゃんはしつこく食い下がる。そんな中、桜田社長がボクちゃんのことを調べさせていた五十嵐(小手伸也)が現れ、所有者は別人であると判明する。ホテル業界の用語をまるっきり知らないボクちゃんのことを、桜田社長は疑っていたのだった。
桜田社長は、現れた「島の所有者」と契約を行い、島を手に入れる。だが、五十嵐もまたダー子の仲間であり、その島の所有者も偽者だった。当然、水内大臣が発表したリゾート地建築予定地も別であり、桜田社長は愕然とする。
桜田社長は、社員に引き留められながらも、責任をとって辞任。夫とともに外国人向けゲストハウスを営み、夫婦間の関係も良好になったのだった。
ボクちゃんは、1億5千万円を持って旅館「すずや」に向かったが、そこで女将・操が板長と抱き合ってる姿を見てショックを受ける。現金を置いてボクちゃんは立ち去ったのだが、操はさっさと旅館を売り払い、板長と東京で暮らしていると判明する。
冒頭の名言・セリフ
トーマス・セドラチェク(チェコ共和国の経済学者)「欲望は満たされることを望まない。欲望は増殖することを望む。欲望は無限だ」
「目に見えるものが真実とは限らない。グルメサイトの星の数は信用できるのか？温泉の効能は根拠があるのか？ゲレンデで出会った彼女と、目の前にいる彼女は本当に同一人物なのか？コンフィデンスマンの世界へようこそ」
