鮫島ホテルズの社長・鮫島零治(大野智)に、『NEWS ZERO』の取材依頼がやってくるが、音無静夫(三宅弘城)は「社長は、分析とか密着とかしちゃダメな人なんだよ」と言う。
零治は、会社のスポーツジムで、柴山美咲(波留)と2人きりになる。並んでエアロバイクを漕ぎ、飼い犬の名前にどんなものを考えたのか、と零治は質問する。美咲は、「五助はどうですか？湯浅五助という武将からとりました」と言う。その名前を気に入った零治は犬を飼おうとするが、舞子(小池栄子)は「社長には懐きません」と止める。
零治は、「俺と柴山美咲は、もう付き合ってるんじゃないか？」と勘違い発言をし、舞子は「社長の気持ちは伝わっていません。好意を伝える必要があります」とアドバイスする。零治は、美咲に自分の思いを伝える決意をする。
零治は、美咲が企画した鮫島ホテルズ京都の改装案を「この企画を検討する。陣頭指揮は、私が執る」と宣言。美咲をチームに抜擢し、距離を縮めようと考える。
舞子に、和田英雄(北村一輝)から電話がかかってきて、「柴山美咲について、相談がある」と伝えられる。和田に誘われ、舞子は2人で一緒に飲むことになる。そこで、和田は「パリで使っていたホテルで、柴山美咲と顔見知りになった」と明かす。和田は、零治が美咲のことを好きだと察し、「彼にとってはハードルが高いんじゃないか」と言う。
零治は、キノコの専門誌に自らが撮った写真が掲載され、佳作に入選した。「柴山美咲にこの雑誌を見せれば、好きになるはずだ」と考えており、そのアイデアを舞子は一蹴する。そこで零治は、美咲に雑誌を見せ、「俺はキノコが好きだ…お前のこともな」と口説くことにする。
新プロジェクトの会議が行われ、そこで零治は、キノコの専門誌をことさらにアピールするが、美咲は見ようともしない。さらに、白浜吾郎(丸山智己)は、美咲に対して「和田社長と食事に行ったりする仲なんでしょ？」と言っているのを聞き、零治は激しく動揺する。
「食事の時に、キスくらいしててもおかしくない」と言い、零治は「アイツは何度俺を裏切れば気が済むんだ…嫌いだ」などと言い出す。「クビにする」などと言う零治に、舞子は「どうせクビにするなら、根掘り葉掘り訊いてみてはどうですか？」と提案する。
美咲は、「食事をしたのは、再三に渡って引き抜きの話があったからで…鮫島を選んだのは、鮫島ホテルが好きだったからです」と言う。その答えに満足した鮫島は、「宮﨑駿作品が好きな人は、すべからく宮﨑駿監督のことが好きだ」などと強引な理屈を舞子に披露して呆れられる。
さらに自分の仕事ぶりを美咲に見せつけるため、零治は「新作を発表する」と言い、部下たちに、「6つ目のホテル建設に着手する」と宣言する。1人で開発予定地を探し、各地を巡る。
3日で候補地を絞り込み、「ヴァンチェットホテルを買い付けする」ことになる。だがそこで、零治は「このまま働き続けても、アイツから好意をぶつけてくる気がしない」と気づく。そこで舞子は「やり方を間違えてますから…好意を伝えるしか方法はありません」と言う。
零治は、「無理だ…恥ずかしいからだ」と言うが、舞子は「その恥ずかしさを乗り越えるしかない」と説得する。
音無静夫(三宅弘城)は、「男っていうのは、顔とか身長とか関係ない」と話しているのを零治に聞かれてしまう。社長室に呼ばれ、クビを覚悟した音無だったが、零治は「これから、ブライダルにも力を入れていこうかと…結婚を成功させた先輩として、リサーチさせてもらいたい。どうやって美人を落としたんだ？」と言う。
音無は、「連れ子のケイタを可愛がったんです。ケイタを褒めていたところ、向こうから『良い家庭を作りましょうね』と言われて」と、結婚に至った経緯について話す。そこで零治は、何やら思いつく。
ジムで2人きりになったところ、零治は美咲に「候補地の視察に行こうと思うのだが、同行するか？」と誘う。美咲は「ぜひ」と言い、一緒に行くことになる。緊張した零治は、沈黙に耐え切れず「しりとりでもするか？」と言う。
舞子は呆れるが、「成田国際空港」と、しりとりを始める。その中で、美咲が「クビアカトラカミキリ」と、かつて自分が口にした言葉を言っていることに喜ぶ。
視察中、零治は「このホテルの目玉となるフレンチレストラン、その名前はもう決まってる。『五助』だ。君が手塩にかけて考えてくれたこの名前が…好きなんだ」と、遠回しに好意を伝える。美咲は零治に微笑みかけ、零治は喜びを噛みしめる。
零治は、計画開始にあたって、決起集会を開く。そこで堀まひろ(清水富美加)に、「どうして社長は結婚しないんですか？」と訊く。そこで零治は、「候補はいる」と言う。
そんな中、まひろが「入社1ヶ月で、その会社の社長と結婚したって友達もいて。どう思います？」という話を振ると、美咲は「気持ち悪いかな。だって、新入社員の子を恋愛対象として見てたんでしょ？…気持ち悪い」と言う。その言葉に打ちのめされた零治は、決起集会のパーティーを解散させる。
帰り道、美咲はまひろに「まひろちゃんの友達は、それで幸せなのかな？やりたい仕事もせずにすぐ結婚しちゃって。…私には夢があるの。私のホテルを建てること」と明かす。
傷心の零治は、出張と称して山でキャンプを行う。零治を心配した舞子は、和田に依頼して、相談に乗ってもらう。和田は、「『すぐに社員に手を出す社長は気持ち悪い』って言われたんだって？…いいか？そういう発言をする女は落としやすい。それは、予防線を張ってるだけなんだ」と言う。
「何を根拠に言ってるんですか？」と言う零治に、和田は「俺は社内恋愛の達人だよ。好きになった女がたまたま部下だった。それの何が悪い。俺は、鮫島君のことを見なおしたんだよ。部下を好きになるなんて、器の小さい男にはできない」と言われ、零治は泣き出す。
「師匠って呼んでいいですか？」と言い、零治は和田に恋愛の手ほどきを受けることになった。
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